Sir Questionnaire est un jeu de hack’n’slash au tour par tour, où vous entrez dans un donjon et chaque pièce vous offre deux options : quitter la pièce ou interagir avec ce qui s'y trouve. Cela peut être des monstres, mais aussi des débris, des coffres au trésor, des bassins d'eau, ou simplement une autre porte ! Prenez des photos de vos diverses rencontres et complétez votre codex avec des informations sur les différentes entités qui errent dans le donjon. Acceptez des quêtes à chaque partie, allant de faciles à difficiles, chaque type de quête vous offrant une récompense pour votre prochaine partie. Plus la quête est difficile, plus la récompense est grande, alors choisissez judicieusement !